小学3年生でスキーを始める。
中学3年生の宮様大会テストジャンパーで、優勝者の記録を上回り話題になる。
旧大倉山ジャンプ競技場のバッケンレコード（135ｍ）を所持。
ラージヒル日本人記録147.5ｍ（プラニツァ）所持。

2003年イタリアのヴァル・ディ・フィエンメで開催されたノルディック世界選手権大会では団体銀、ノーマル・ラージとも銅の３つのメダルを獲得。
2003-2004ワールドカップソルトレークシティ大会で自身通算15勝目を飾った。
2006年トリノオリンピックに自身5回目のオリンピック出場を果たす。
2007年世界選手権札幌大会の団体戦で銅メダル獲得。
2009年世界選手権団体戦でも２大会連続の銅メダルを獲得。
この年、監督に就任しプレーイングマネージャーに。
2010年バンクーバー五輪へ出場、6大会連続は冬季五輪では最多タイ。
2011年には自身7度目となる世界選手権に出場。
2013年8月サマーグランプリ白馬大会で2009年以来となる優勝。
2014年1月11日、バートミッテンドルフ（オーストリア）大会でワールドカップ最年長優勝を果たす。
記録を41歳219日に更新。
同年2月のソチオリンピックでは個人ラージヒル銀、団体銅の2つのメダルを獲得。
同年3月、ワールドカップ最年長優勝、冬季五輪7大会連続最多出場、冬季五輪スキージャンプ最年長メダリストの3つがギネス世界記録に認定される。
同年11月29日フィンランドのルカで開催されたワールドカップ個人第３戦で自らが持つ最年長優勝記録を42歳5ヶ月に更新、通算優勝回数を17回（日本人男子最多）とした。
2015年2月ファルン（スウェーデン）で開催されたノルディックスキー世界選手権では混合団体で伊藤有希と共に銅メダルを獲得。
2016年1月30日、第一子となる長女が誕生。その翌日にはFISワールドカップ札幌大会で3位に入り、ワールドカップ最年長表彰台記録を43歳240日に更新。
さらに同日「ワールドカップ最多出場」「ノルディックスキー世界選手権最多出場」の2つが新たにギネス世界記録に認定され、計5つのギネス世界記録ホルダーとなった。
2016年3月17日、プラニッツア（スロベニア）で開催されたFISスキージャンプワールドカップで前人未到の500試合出場を達成。
2017年3月26日、プラニッツア（スロベニア）で行われたワールドカップ個人最終戦で3位に入り、3月19日の2位に続いて2016-2017シーズン2度目の表彰台に上がり、自らが持つW杯最年長表彰台記録を44歳9か月に更新した。
2018年2月連続8度目となる平昌オリンピックに出場。
2018年4月自身の持つギネス世界記録「冬季五輪連続最多出場」「ワールドカップ最多出場」を更新した。
2020年5月葛西紀明が持つギネス世界記録「スキージャンプＷ杯最多出場」を569に更新したことが認定される。

「40歳を過ぎて最高の成果を出せる「疲れない体」と「折れない心」のつくり方」（東洋経済新報社）
「夢は、努力でかなえる。」（実業之日本社）
「家族で獲った銀メダル」（光文社）